Este prima zi: veți avea nevoie de un mic dejun bun. Aprovizionează-ți omletele monstru și cafeaua fără fund la preferatele locale A lui Lou Mitchell (s-ar putea să vă întâlniți doar cu colegii de pe drumul Route 66 într-un stand vecin). Dacă doriți să vă întindeți picioarele înainte de prima fază a călătoriei, Chicago’s Millennium Park este un loc excelent pentru a o face. De acolo, este doar un bloc până la indicatorul istoric Route 66 Begin. Faceți un selfie - sunteți oficial pe drum. Dacă nu ai suportat timpul de așteptare pentru micul dejun în Chicago, Coș de pui Dell Rhea este prima ta oprire. Stația de benzină din anii 1930 / ghișeul de prânz este acum o pictogramă Route 66 pentru puiul său prăjit superlativ. Căutați semnul de neon restaurat - atât de retro vă veți aștepta pe jumătate să vedeți Bel Airs dezbrăcate de crom parcate sub el.
Bine ați venit la St. Louis, Poarta de Vest spre Vest. Sapă în friptură prăjită la țară sau într-un teanc de clătite la Southwest Diner înainte de a înfrunta un tramvai până la vârful arcului, făcând turul secolului al XIX-lea Fabrica de bere Anheuser-Busch , sau mergând deasupra Mississippi-ului pe celebrul pod Lanțul de stânci, a cărui întindere se strâmbește în nord spre nord. Bea viața orașului; în afara orașului St. Louis, unitatea alunecă prin mici orașe ciudate și dealuri verzi. Patrunde in Meramec Caverns, un complex de peșteri dramatic (și presupusul ascunzător al lui Jesse James) cu tururi cu ghid. Rămâneți noaptea într-o căsuță ordonată din piatră și mortar, la reperul anilor 1930 Motel Wagon Wheel .